Nos fins do século XIV uma transformação muito importante aconteceu em Portugal: a morte do rei D. Fernando em 1383, deu origem a uma crise política que, envolvendo os vários grupos sociais, veio a levar ao poder uma nova família real e a iniciar uma orientação diferente na vida dos portugueses. D. Fernando tinha uma única filha, D. Beatriz, que, apenas com doze anos de idade, casara com o rei de Castela, pondo-se assim termo a uma série de guerras em que D. Fernando se envolvera com aquele reino.

Essas guerras tinham agravado os problemas do país, provocando o descontentamento popular: gastou-se muito dinheiro com a guerra, muitos homens morreram, a falta de mão-de-obra agravou-se, os produtos alimentares subiram de preço.
D. Fernando morreu alguns meses depois deste casamento. Nem D. Beatriz tinha filhos, nem, entretanto, nascera nenhum outro sucessor legítimo do rei.
A viúva de D. Fernando - D. Leonor Teles - nunca fora bem vista pelo povo. De fato, quando o rei se apaixonara por ela, D. Leonor já era casada, e foi necessário obter, por influência de D. Fernando junto ao Papa, a anulação de seu primeiro casamento. Por outro lado, por causa de Leonor Teles, D. Fernando desistiu de outros casamentos que teriam sido, politicamente, mais úteis ao país.
A agravar tudo isto, depois de ser rainha, D. Leonor vingou-se duramente de todos os que tinham desaprovado o seu casamento, levando o rei a condenar a morte ou tormentos muitos deles, especialmente os homens dos ofícios da cidade de Lisboa que tinham declarado abertamente a sua discordância.
O povo não gostava, pois, da viúva de D. Fernando. No entanto, pelo contrato de casamento, cabia-lhe governar o reino como regente até que um filho de D. Beatriz completasse 14 anos.
Assim, D. Leonor Teles, a regente, depois de não ter comparecido ao funeral de D. Fernando - o que agravou o descontentamento popular - mandou aclamar rainha D. Beatriz.
Naquele tempo, a aclamação de um novo soberano era feita através de "pregões" lidos por emissários da Corte nas principais vilas e cidades do Reino.
Em lisboa, Santarém, Elvas e outros lugares, a leitura dos pregões desencadeou revoltas populares: as populações dessas localidades injuriavam os pregoeiros e recusavam-se a aceitar a aclamação de uma rainha que era mulher de um rei estrangeiro (Castela), o que poderia dar origem à união dos dois países e em consequência a perda de independência de Portugal.
Entretanto, o descontentamento com a regência de Leonor Teles e a grande influência que junto dela tinha o Conde de Ourém - João Fernandes Andeiro - levaram a que fosse planejado o assassinato deste, prevendo-se desde logo o apoio do povo de Lisboa. D. João, Mestre de Avis ficou encarregado de matar o "Andeiro"; à mesma hora Álvaro Pais, antigo funcionário de D. Fernando, chamaria o povo ao palácio para proteger o Mestre de Avis.

Realizado o plano e morto o "Andeiro", o povo de Lisboa pediu a D. João que aceitasse ser o "Regedor e Defensor do Reino", ficando a seu cargo a direção da luta contra D. Beatriz e o rei de Castela. Leonor Teles refugia-se em Alenquer e pede auxílio ao seu genro, D. João de Castela. Este, aproveitando-se da situação, avançou com seus exércitos sobre Santarém, retirou a regência de Leonor Teles e , intitulando-se "Rei de Portugal", dirigiu-se para Lisboa, cercando a cidade.

Este abuso do rei castelhano fez com que muitos burgueses, até aí hesitantes, aderissem á causa do Mestre de Avis, juntando-se ao povo que o apoiava. Pelo contrário, a maior parte do clero e da nobreza respeitavam a legalidade da sucessão e apoiavam D. Beatriz.
Entretanto, um pequeno exército português, chefiado por D. Nuno Álvares Pereira - um dos nobres que tomara o partido do Mestre de Avis - vence os castelhanos no lugar de Atoleiros, no Alentejo.

Em Lisboa, o cerco prolongou-se por vários meses. Os lisboetas resistiram no meio das maiores privações e dificuldades. O aparecimento da peste nas tropas castelhanas obrigou o rei de Castela a levantar o cerco e retirar. Os partidários do Mestre de Avis e da independência de Portugal começavam a ter uma maior certeza da vitória. Foram convocadas Cortes em Coimbra em março de 1385 e o Mestre de Avis foi aclamado rei de Portugal.

Os castelhanos reagiram a esta decisão, como era de se esperar, invadindo novamente Portugal. Mas os portugueses saíram ao seu encontro e travou-se em Aljubarrota, em agosto de 1385, uma batalha decisiva: usando a tática do quadrado e aproveitando as vantagens da colocação no terreno(os inimigos estavam de frente para o sol), as tropas portuguesas, chefiadas pelo próprio rei D. João I e por D. Nuno Álvares Pereira, conseguiram a vitória, pondo o exército inimigo em fuga.

A paz definitiva com Castela só veio a ser assinada alguns anos depois, em 1411. Para assinalar o acontecimento, D. João I mandou iniciar, no local, a construção do mosteiro de Santa Maria da Vitória, conhecido por mosteiro da Batalha.

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